Traversé par le cours de l'Orvanne qui fut détourné et aménagé pour approvisionner le village en eau, Flagy fut fondé au XIIe siècle par le roi Louis VII dont le domaine jouxtait ces terres. Il fut ensuite fortifié mais il ne reste rien des remparts. Le patrimoine pittoresque comme la vitalité culturelle de cette commune et son environnement verdoyant en font une étape plaisante, à l'orée de la forêt de Fontainebleau.
Flagy fut réputé pour ses moulins et sources, témoignages d'une certaine prospérité. Une découverte du patrimoine de Flagy peut débuter par son église paroissiale dédiée à Notre-Dame de Pitié, dont les parties les plus anciennes remontent au XIIIe siècle. Plus étonnant, on profitera aussi d'une étape à Flagy pour observer les parcelles de vigne replantées récemment par des passionnés en attendant, à terme, que de nouveau du vin soit produit sur ces terres…
