La fondation de Mondoubleau date du XIe siècle époque où fut construite la forteresse par Hugues Doubleau, chevalier de Vendôme, qui donna son nom à la cité : “Mons Doubellus. Le donjon, encore entier au début du XIXe siècle, s’écroula par deux fois, en 1818 et en 1873, à la suite de creusements inconsidérés pour extraire de la marne. Les restes du donjon, des murailles et de la tour d’entrée sont impressionnants. La “maison de bois” est le dernier vestige des maisons situées à l’abri des murailles.
A la fin du Moyen-Age, l’agglomération s’est étendue au-delà de l’enceinte murée et la ville haute s’est construite autour de l’église (XVIe siècle, remaniée au XIXe siècle). L’hôtel de ville ainsi que plusieurs demeures remarquables, témoignent du développement et de la richesse de la petite cité qui fut baronnie royale sous l’Ancien Régime. En se promenant autour de l’étang Chapoton le long de la rivière, et sur le pont de la Grenne, on découvre des vues intéressantes sur la ville ancienne.
