La petite cité de caractère de Chateauvillain s'est construite au XIIe siècle autour d'un imposant donjon de 45 mètres de haut doté de murs de 5 mètres d'épaisseur. Un premier château médiéval fortifié date de cette époque. Un second château a été construit dans la cour du château médiéval en 1627 par Nicolas de L'Hospital duc de Vitry, Capitaine des gardes de Louis XIII.
Ce château a été partiellement détruit au XIXe siècle pour tracer la rue principale actuelle de la ville en 1835. Le donjon a également disparu à cette époque.
Commencez votre découverte de Chateauvillain par la Tour de l’Auditoire du XIII e qui marquait la limite de la façade du château médiéval à l’est. Un peu plus bas, par la rue Davenet, vous trouvez la Tour Carrée à l’angle ouest de l’enceinte fortifiée du château. En face, admirez la Maison de la Prévôté achevée en 1645. Autrefois demeure du prévôt de la ville, elle est richement ornée de masques et de gargouilles.
Prendre la rue du Duc de Vitry, empruntez ensuite l’escalier qui mène à un ancien chemin de ronde du XII e siècle. Cette étonnante ruelle couverte vous permet de rejoindre le lavoir à parquet flottant construit à la Révolution. Unique en France à être équipé d’un parquet flottant réglable, ce lavoir a été conçu pour le confort des lavandières.
À quelques pas, remontez le temps en découvrant les vestiges de la Porte Saint-Jacques, l’une des trois entrées de la ville au XIIe siècle. Continuez votre chemin vers l’Hôtel de Ville. Cet édifice achevé en 1784 est l’œuvre de l’architecte François-Nicolas Lancret. Lui faisant face, découvrez la monumentale et peu banale église Notre-Dame-de-l’Assomption.
Son imposante façade également achevée en 1784 est attribuée à Soufflot, architecte du Panthéon. L’église est ouverte toute l’année. N’hésitez pas à en franchir le seuil. À quelques pas, contemplez le très beau colombier du XVII e siècle depuis la rue Sœur-Hélène. Celui-ci accueillait autrefois 6 000 pigeons dont on récoltait les fientes, seul engrais utilisé à l’époque pour les cultures.
Continuez par l'allée du mail, vous découvrez à votre droite la maison de «Tante Germaine » où Simone de Beauvoir enfant venait passer ses vacances en famille. Franchissez la majestueuse Porte Madame, l’une des trois portes de la ville dès le XIIe siècle, pour explorer l’immense Parc aux Daims de plus de 270 hectares.
En sortant du parc, à votre droite, empruntez la ruelle Saint-Marc qui serpente entre les murs en pierres sèches. Vous arrivez au pied de la Tour Saint-Marc, ancienne prison de la ville antérieure au XII e siècle. Vous croisez la rue des Récollets. À votre gauche, vous apercevez la Tour Cardinal (antérieure au XII e siècle). À votre droite, vous découvrez la Porte du Couvent des Cordeliers datant du XIVe siècle.
Continuez sur la rue du vieux Bourg en longeant la muraille nord du château. Vous croisez la Tour du Jardin ainsi que des mâchicoulis. Tournez ensuite sur votre gauche pour arriver face aux anciennes halles construites en 1839 à l’emplacement de donjon du château médiéval. Rendez vous rue des Halles par la ruelle pavée en direction du Château du Duc de Vitry.
Construit au XVII e siècle dans l’enceinte même du château médiéval, il fut partiellement démantelé en 1804. Contournez le Château pour en découvrir les imposants vestiges depuis la rue de Vitry. Continuez votre circuit touristique de Chateauvillain en direction de la rue des Religieuses puis empruntez à votre gauche l’escalier qui descend vers la rivière.
En cheminant à votre droite, rue de la Fontaine, vous arrivez à la Tour des Linottes : enceinte du XIVe ainsi qu’au Pont des Malades. À quelques pas, en direction de Pont-la-Ville, découvrez la Chapelle de la Trinité. Celle-ci fut construite en 1604 à l’emplacement de l’ancienne léproserie par Joachim Forgemont, docteur en théologie né à Châteauvillain.
Revenez sur vos pas, rue de la Fontaine en admirant le second lavoir de la ville du XVIII e et l’ancienne huilerie. Ce bâtiment, d’abord moulin à farine et scierie, puis huilerie de 1911 à 1945, est aujourd’hui partiellement transformé en habitation. Remontez à votre gauche sous la muraille du Château médiéval, et retrouvez la Tour Carrée et le point de départ de ce parcours touristique.