La Guerre de Cent Ans entre les royaumes de France et d’Angleterre provoque de profonds et durables désordres aggravés par une sévère épidémie de peste noire entre 1347 et 1351. Les campagnes sont dévastées : emblavures piétinées par les troupes de cavaliers, populations soumises aux exactions de la soldatesque qui vole, viole, s’empare du bétail, confisque les récoltes… C’est la terrible époque des Danses Macabres. Le Périgord, province française mitoyenne de la Guyenne et de l’Angoûmois anglais est stratégiquement très exposé ; il sera même brièvement rattaché à l’Aquitaine anglaise après le traité de Brétigny en 1360.
Pour sécuriser leurs vies et leurs biens, les petits hobereaux, la noblesse de robe, les métayers les plus importants… dotent leurs « repaires » en moyens de défense susceptibles de dissuader les assaillants. Plus de mille « maisons fortes » sont ainsi édifiées en Périgord. Issac en compte deux, La Massinie à l’est et La Mothe au cœur même du village.
Il faut attendre 1453 et la victoire française à Castillon pour que cesse définitivement la Guerre de Cent ans. Au soir de la bataille, Michel de Peyronencq, seigneur de Montréal, récupère sur le corps du chef anglais John Talbot un reliquaire réputé contenir une Sainte épine de la couronne du Christ. La précieuse relique, conservée dans la chapelle éponyme du château, sera traditionnellement présentée le vendredi Saint aux paroissiens de l’église d’Issac. Le reliquaire – monstrance de la sainte épine figure encore aujourd’hui sur le blason du village d’Issac.
Le village d'Issac étonne en particulier par son impressionnante entrée : un portail en pierre attaché à la Tour Saint-Jacques avec le clocher de l'église Saint-Avit qui se dresse derrière. La Tour Saint Jacques a été construite au XVe siècle tout comme les maisons qui sont attachées à la tour. C'était autrefois le siège du juge du Seigneur de Montréal. La tour est ronde et abrite un escalier à vis. Il est construit au sommet d'une petite grotte souterraine alimentée en eau par un petit ruisseau.
Une fois franchis le portail en pierre, l'église Romane Saint Avit se trouve au cœur du village. L'église de Saint Avit a été construite au XIIe siècle. L’église se compose d’une nef avec deux chapelles latérales. Son style est roman- byzantin. Au transept est une coupole petite mais élevée, l’abside semi-circulaire est munie d’une série d’arcades à plein cintre séparées par des colonnes que surmontent des chapiteaux d’une grande simplicité. La voute de la nef est lambrissée. Sur la façade méridionale et contigüe au chœur, il y a une chapelle de la renaissance appelée la chapelle du château de Montréal. Elle communique avec la nef par une arcade surbaissée.
Sur cette façade on voit les restes d’un ancien portail à plein cintre au dessus duquel se trouve une statuette sculptée qu’on croit représenter Saint Avit, le patron de la paroisse. L’autre portail est orné de moulures ogivales. On voit encore sur les murs de l’église la seigneuriale. Le bourg d’Issac a conservé un bon nombre de témoignages du passé allant du travaildu maréchal-ferrant aux demeures nobles ou Bourgeoises telles que la Mothe, la Maison Chastanet et I’ensemble des bâtiments dans te prolongement de la maison à la tour, ancien greffe de la juridiction de Montréal, et l’ancien presbytère qu’occupe aujourd’hui le bureau de poste.
Aux abords d'Issac se trouve la Maison Chastenet aussi appelée le Château d’Issac. Dans son parc, au bord de la petite rivière Crempse se trouve un joli pigeonnier en pierre. La construction de la maison Chastenet, propriété d’un maître de forges, s’est achevée en 1707. Elle se compose d’un corps de logis principal orienté est-ouest. Cette maison est une propriété privée non ouverte au public.
A l’est d'Issac se trouve l’ancien château de Lamothe communiquant par un souterrain avec un autre vieux château ou se rendait la justice, dans le bourg. La commune abrite également la maison forte de La Mothe, érigée à la fin du XIVe siècle, pendant la guerre de Cent Ans. C’est une métairie rattachée à la châtellenie de Montréal et le siège de la juridiction d’Issac. La maison est flanquée aux angles de trois échauguettes en encorbellement, partiellement arasées au XIX siècle. La tourelle nord-est n’existe plus.
Trois meurtrières obliques ouvertes sur les façades, deux au Sud et une à l’Ouest ; à l’intérieur du logis, deux bouches à feu à redans : elles commandaient au XIVe siècle l’accès à la porte d’entrée du logis et à un escalier de pierre menant à l’étage, escalier aujourd’hui disparu. Le domaine était par ailleurs enclos de murailles sur les ruines desquelles aujourd’hui prennent appui les restes d’une porcherie avec toiture à un rang de génoise.
Sur le penchant d’un coteau à 3 km environ au sud d'Issac, était situé un ancien château appelé le Château de Labattut. Ce lieu est aujourd’hui sauvage occupé par de mauvais taillis enchevêtrés de ronces et d’épines à travers les quels il est difficile de pénétrer. On y découvre encore des fonds de murailles de sa double enceinte. On dit que sous le château, il y a un souterrain qui aboutit à un endroit nommé « le Lac des Chevaliers ». Cet ancien lac qui est sans eau appartenait ainsi que le château aux chevaliers de Malte, c’est du moins la tradition.
À la limite sud du village d'Issac se trouve le lavoir du village, où les villageois lavaient autrefois leurs vêtements. Il y a un grand nombre de fontaines parmi lesquelles on peut citer celles de Villamblardou, de La Garenne, de Marou, de Bontemps, de Ladou, de Giraudie, de Lalande, du Vignaud, de Roussou... A la Sandané, à 1500 m du bourg se trouve une ancienne maison appelée Château de Maupas qu’on dit bâtie au XIII siècle par les anglais ; on ajoute qu’ils avaient établi une fabrique d’acier à la Serrerie ou aciérerie. On prétend qu’il y avait là une abbaye.
N'oublions pas le château de Montréal, cette demeure privée, meublée et habitée a été construite au XIIe siècle et modernisée au XVIe siècle. Vous allez y découvrir les 3 salons, la bibliothèque circulaire, le souterrain avec son escalier du XIIe siècle, la grotte naturelle, la charmante petite chapelle et surtout les 3 jardins de différents styles plantés d’ifs et d’hibiscus classé « jardin remarquable ». A l’extérieur des remparts, le parc de Montréal comporte une charmille dessinée en étoile replantée après les destructions de la tempête de 1999.
A l’intérieur des remparts se trouvent un « jardin bas » à l’italienne, planté d’Ifs et d’hibiscus syriacus blancs et mauves, un jardin à la française sur deux terrasses, l’un avec des roses, des Nepeta et des sauges bleues, l’autre avec des dahlias rouges et jaunes, et un petit jardin avec fascines. Les murs des communs sont palissés de roses grimpantes blanches ou jaunes : Mermaid, Madame Alfred Carrière, Gloire de Dijon, New Dawn.