Ce dernier a été supprimé et remplacé par une boutique avec devanture en menuiserie. Les pans de bois étaient couverts par un enduit avec imitation de harpes en pierre autour des fenêtres et aux angles. Les sablières du rez-de-chaussée sont sculptées, comme celles des étages supérieurs et la poutre maîtresse du portique qui repose sur un pilier circulaire en granit avec chapiteau orné d'un écusson.
La maison du 27 rue Olivier-de-Clisson
La maison du 27 rue Olivier-de-Clisson inscrite aux Monuments Historiques en 1931,Cette maison datée de 1610, avec sa caractéristique angulaire, est intéressante par son poteau cornier ayant conservé une sculpture en haut-relief de deux personnages sur pied, un homme et une femme, qui présentent un écu avec un blason de marchand endommagé.
Comme de nombreuses maisons de cette époque, elle a été restaurée au cours des dernières décennies et mise en valeur par la suppression du clotis.
La maison du 4 place de la résistance
La maison du 4 place de la résistance inscrite aux Monuments historiques le 19 mai 1944, Rez-de-chaussée en maçonnerie avec porte plein cintre centrale. Pièce de trave de l'étage sur quatre abouts de poutre en encorbellement. Pans de bois. Corniche et abouts de poutres supportés par des consoles en bois.
La maison de la rue des Trente
La maison de la rue des Trente, Maison datée entre la fin du 15e et le début du 16e siècle. Corps principal à deux étages et grenier. Façade en pans de bois sur encorbellement de poutres formant consoles et reliées par des sablières moulurées.
Les maison du 5 et 7 rue des Trente
Les maison du 5 et 7 rue des Trente, inscrites aux Monuments historiques par arrêté du 21 mars 1935. La maison d'angle se raccorde en façade ouest avec la conciergerie du château. Rez-de-chaussée en maçonnerie ; premier étage en pans de bois légèrement en saillie. La maison voisine est de même structure.
Cette maison porte le nom de son propriétaire constructeur : Louys Piechel. Elle est datée de 1624. Ses deux façades sont typées, avec un rez-de-chaussée en moellons de schiste vert et un étage en léger encorbellement présentant, dans sa partie inférieure, des panneaux grillagés par des croix de Saint-André et, dans sa partie supérieure, des panneaux à chevrons. L'ajout du demi-étage mansardé égayé par des potelets sans décharges intermédiaires confère au bâtiment une belle esthétique médiévale renforcée par le tassement des murs et le dénivelé au pied de sa façade occidentale.
Deux maisons rue Saint-Michel
Deux maisons rue Saint-Michel, Le rez-de-chaussée des façades : inscription aux Monuments Historiques par arrêté du 25 janvier 1929.
L'immeuble du XVIe siècle du 3 rue des devins
L'immeuble du XVIe siècle du 3 rue des devins inscrit aux monuments Historiques le 16 mai 1944, le rez-de-chaussée est traité en maçonnerie. La porte et une fenêtre portent trace de chanfreins et accolade, bourrés en mortier. Les murs pignons sont en encorbellement, comme l'avancée du pan de 
bois. Les extrémités des poutres saillissent. Motifs floraux sculptés.
L'hôtel particulier
L'hôtel particulier construit en 1763 au 6 rue des devins inscrit aux Monuments Historiques le 4 juin 2007. Hôtel particulier construit dans les années 1760, de plan en L. La demeure conserve sa distribution d'origine, à l'exception du second étage. Décor intérieur de lambris chantournés, cheminées à tablettes en bois sculpté, dessus de portes ornés de toiles marouflées représentant des scènes champêtres au rez-de-chaussée, sept petites peintures sur soie réalisées en Chine dans une chambre et le cabinet attenant, au premier étage.
Le logis du 4 rue Olivier-de-Clisson
Le logis du 4 rue Olivier-de-Clisson, le seul de cette époque en pierre. Inscription aux Monuments Historiques par arrêté du 27 février 1996. Cette maison du milieu du XVIIIe siècle est l'une des rares à Josselin à être construites en pierres de taille. Les six fenêtres identiques du premier étage et les six lucarnes du second étage, aux frontons alternativement triangulaires et cintrés, expriment l'harmonie classique du XVIIIe siècle.
À droite, un passage couvert donnait accès à une cour bordée d'écuries. Lors de son passage à Josselin en 1795, le général Hoche, vainqueur de Quiberon le 21 juillet contre les chouans et les émigrés, séjourna dans cette maison.
Cette grande demeure avec une élévation à six travées, un escalier dans-oeuvre tournant en bois et des lambris couvrant la totalité des pièces, date de la première moitié du 18e siècle. On suppose que Robin de Paimpoul, maire de la ville, l'avait fait rebâtir à partir d'un bâtiment plus ancien dont subsistent des traces.
A droite, un passage couvert donnait accès à une cour bordée d'écuries (tranformées en habitations). Le bandeau séparant les niveaux, l'encadrement saillant des baies avec leurs appuis et larmiers, la corniche festonnée et les lucarnes aux frontons alternativement cintrés et triangulaires, concourent à l'homogénéité et à la qualité architecturale de cet édifice, un des rares à Josselin à être entièrement construit en pierre de taille.
Certains autres bâtiments sont datés de 1538, 1634, 1653, 1680, 1683, 1754, 1769
Autres sites à Josselin
Le Moulin de Beaufort
À l'Ouest, sur un bras de l'Oust non canalisé, le Moulin de Beaufort est une rénovation d'un moulin à eau du XVIIe siècle, construit sur l'Oust, et rénové au XIXe siècle, à l'emplacement d'un ancien moulin à foulon. On signale en 1440 des exportations en Angleterre de draps manufacturés à Josselin. Les Rohan avaient édifié des moulins « bladerets » (céréales), « tannerets » (tan) et « foulerets » (foulon) sur de nombreux cours d'eau.
À Josselin sont mentionnés, dès 1202, un « moulin à foulon » et, dès 1231, un « moulin à tan », parmi les plus anciens moulins de Bretagne. La ville de Josselin, avec quelque 4 kilomètres de cours d'eau, conserve le souvenir de sept moulins.
Une tannerie, installée sur le Crasseux, à son débouché sur l'Oust, fonctionnait encore après la Seconde Guerre mondiale. À la fin du XXe siècle, une minoterie est toujours en activité.
La Maison avec pignon en façade, Rue du Val-d'Oust
À l'ouest de la croix, ces maisons de la rue fort pentue du Val-d'Oust portent témoignage des transformations réussies, notamment le passage du bois à la pierre entre les XVIe et XVIIe siècles et les XVIIIe et XIXe siècles. La première maison avec pignon en façade porte encore la date de 1604, situant ainsi les transformations des pans de bois en moellons.
La basilique Notre-Dame du Roncier
La basilique Notre-Dame du Roncier, également église paroissiale, construite à la fin du XIIe siècle et plusieurs fois agrandie et modifiée est inscrite monument historique depuis 1927 puis 1929.
Notre-Dame-du-Roncier s'impose comme un exemple marquant de l'art flamboyant de la fin de la Bretagne ducale de la fin du XVe siècle, à la jonction du style architectural de la Loire et de la spécificité bretonne. Elle abrite les gisants d'Olivier V de Clisson, connétable de France, et de sa femme Marguerite de Rohan.
La Fontaine Notre-Dame-du-Roncier
La Fontaine Notre-Dame-du-Roncier encore dénommée fontaine Miraculeuse datée de 1675, restaurée en 1958 est une fontaine mur inscrite aux Monuments historiques en 1928.
Une fontaine rectangulaire de cinquante mètres carrés, accessible par deux escaliers en granit abrite la statue ancienne en bois polychrome d'une Vierge à l'Enfant sous un monument à fronton encadrant le blason des Rohan. Les murs autour des escaliers d'accès sont couverts d'ex-voto en remerciement à Notre-Dame du Roncier. Les pèlerins viennent toujours, notamment lors du Pardon du 8 septembre, s'abreuver à cette fontaine.
L'église Sainte-Croix
L'église Sainte-Croix fondée en 1060 au lieu-dit le prieuré par Josthon de Porhoët dont la nef du XIe siècle à chevet plat, la tour massive et la chapelle latérale ont été inscrites aux Monuments Historiques le 9 septembre 1975.
L'ancienne chapelle romane, en pierre schisteuse recouverte d'enduit, appartient au prieuré dépendant de l'abbaye de Saint-Sauveur de Redon. De ce prieuré achevé vers 1082 subsiste la nef éclairée par des petites baies en arc plein cintre. Du XVe siècle à la Révolution, la chapelle sert d'église pour la paroisse Sainte-Croix rattachée au diocèse de Vannes, alors que les trois autres paroisses de Josselin au nord de l'Oust dépendent du diocèse de Saint-Malo.
La base de la tour de clocher date de la fin du XVIe siècle ; outre la nef du XIe, le reste de l'édifice a été reconstruit à la fin du XVIIIe siècle.
Le calvaire
Le calvaire en granit représentant le Christ en croix, Saint-Laurent, Saint-Jean-Baptiste, Sainte-Anne couronnée et la Vierge à l'Enfant au pied est inscrit aux Monuments Historiques depuis le 25 septembre 1928.
L'église Saint-Martin
L'église Saint-Martin qui dépendait du prieuré Saint-Martin de Josselin fondé en 1105 est devenue paroissiale vers 1400. Elle a été très remaniée au XVIIe siècle, la nef a été détruite au XIXe siècle et une chapelle a été reconstruite à sa place. Elle est importante pour l'architecture romane bretonne car reproduit le véritable plan bénédictin. Elle a été inscrite aux Monuments Historiques le 16 décembre 2003.
La Loggia de Saint-Martin
La loggia servant de tribune pour les offices en plein air lors du pèlerinage du 8 septembre à Notre-Dame-du-Roncier est édifiée dans la première moitié du XXe siècle, sur le croisillon sud de l'ancien prieuré de Saint-Martin. Ce dernier, fondé en 1105 par Josselin II de Porhoët en faveur des moines de Marmoutier de Tours, reçoit au XIIe siècle une église romane dont il reste une partie du chevet et une partie du transept.
À la fin du XIIe siècle, y est enterré Eudon II de Porhoët, duc de Bretagne de 1148 à 1156, célèbre opposant au roi anglais Henri II de Plantagenêt venu, à deux reprises, détruire Josselin. Temple protestant à la fin du XVIe siècle, l'édifice sert désormais de salle de sports et de loisirs. Le plan, reconstitué par Roger Grand, témoigne, en tant que spécimen unique en Bretagne, du vrai plan bénédictin.
Le couvent de Carmes Saint-Joachim
Le couvent de Carmes Saint-Joachim dit de la Retraite, des Sœurs de la Sagesse a été construit à partir de 1640, agrandi en 1750 et la chapelle a été reconstruite en 1975. Il ne reste que des vestiges restaurés du couvent des Ursulines Notre-Dame qui se sont établies en 1646.
La chapelle de bénédictins
La chapelle de bénédictins dite de la congrégation a été construite à partir de 1702 et surmontée d'un clocheton au XIXe siècle.
Cette chapelle possède son histoire propre. Déjà au XVIIIe siècle, l'évêque de Vannes refuse de la consacrer car il est en conflit avec les congrégationalistes. Désaffectée, elle a servi, entre autres, de salle de classe pendant la Seconde Guerre mondiale et est désormais réservée aux loisirs. Elle porte témoignage du nombre considérable d'édifices ayant servi au culte catholique, élevés à Josselin au cours des âges : dix-sept dont huit prieurés.
Le château de Josselin
Appelé Castello Goscelinum dans le Cartulaire de Redon, le bourg se développe autour du premier château construit par Guéthenoc, puissant vicomte du Porhoët, en 1008.
Sous l’impulsion des seigneurs, il est fait appel aux moines de plusieurs abbayes pour fixer la population. Ainsi naîtront les prieurés de Ste Croix, St Martin et St Nicolas qui donneront leurs noms aux faubourgs autour de la première enceinte.
Le château de Josselin est détruit et la ville rasée en 1168 par le roi d'Angleterre Henri II Plantagenêt. Eudon du Porhoët construit une nouvelle enceinte flanquée de trois portes fortifiées et le développement urbain se réalise alors grâce à l’artisanat et aux échanges commerciaux.
L’épisode du Combat des Trente, pendant la guerre de Succession de Bretagne en 1351 est resté très vivace. Jean de Beaumanoir qui l’emporta pour le parti franco-breton ramena à Josselin 18 prisonniers franco-anglais. Le château devient une véritable forteresse au 14ème siècle, grâce à Olivier de Clisson qui édifie un formidable donjon aujourd’hui disparu.
Entre 1490 et 1510, Jean II de Rohan entreprend la construction d’un nouveau logis avec une splendide façade intérieure de style Renaissance. Les tours de défense, liées entre elles sont abaissées et les courtines sont ornées d’une dentelle de pierre, témoignage exceptionnel de la Renaissance bretonne.
Le château de Josselin fait l’objet d’un classement au titre des monuments historiques depuis le 21 août 1928. Le château de Josselin est très lié à l'alchimie, notamment ses cheminées et sa cour extérieure sur le parc. Il s'inscrit dans le patrimoine de Brocéliande qui n'appartient pas qu'aux druides.
Josselin dans le Morbihan est une ville créée en l'an mille par Alain De Rohan. Les Rohan sont une famille importante de la ville et ont contribué à son épanouissement.
Parcs et jardins du château de Josselin
Le jardin à la française créé au début du XXe siècle par le paysagiste Achille Duchêne s’étend devant la façade Renaissance du château. Les buis et des ifs taillés encadrent les pelouses. Une roseraie a été aménagée en 2001 sous le direction du paysagiste Louis Benech. Elle comporte 160 rosiers appartenant à 40 variétés différentes.
Josselin, labellisé : "Petite cité de caractère" est une étape capitale sur la route des ducs de Bretagne. Partez à sa découverte.... Le château en granit, un des plus imposants de France, arbore côté Oust, les traits des forteresses médiévales, côté jardin l'aspect d'une demeure d'agrément au décor flamboyant du gothique finissant. Sous ses fenêtres ouvragées et sous la protection de la basilique Notre-Dame-du-Roncier, s’établit une cinquantaine de maisons en pans de bois, dont la plus ancienne date de 1538.
