Démarrer votre visite de la cité médiévale au départ de l'office de Tourisme et Maison de la Chouannerie et de la Révolution situé 4, pl. de la Carrière. Cette maison double de 1800 abrite également la maquette de la cité de Moncontour et diverses expositions renouvelées chaque année. Cette exposition, occupe 3 niveaux et 6 salles en retraçant les événements troubles des années révolutionnaires.
Le musée abrite des reconstitutions réalisées par Carolyne Morel, des objets et textes anciens des XVIIIe et XIXe siècles. 30 minutes c'est le temps que vous demandera ce musée afin d'en découvrir toutes les particularités. En sortant du bâtiment, prenez 2 fois à gauche pour admirer la maison à pans de bois, Rue Charbonnerie, et sa venelle restaurée selon sa forme ancienne.
Continuez le parcours par la droite afin de sortir de la Place de la Carrière et se diriger vers Le Martray. Quelques maisons à pans de bois se dressent autour de la place et le long de la Rue Notre-Dameque vous empruntez maintenant. Il ne reste aucune trace de l'Eglise Notre-Dame-de-la-Porte, seule une prière dédiée à la Vierge montre encore la piété et le chemin emprunté durant la procession du Pardon St Mathurin.
Sur votre droite, vous trouverez l'entrée de la Place Penthièvre. Aucune plaque ne l'indique, mais vous êtes maintenant arrivés à la Porte-d'en-Haut. Cette porte, disparue depuis 1770, permettait d'accéder à la cité fortifiée.
Pénétrez maintenant sur la Place Penthièvre en laissant sur votre droite la Venelle du Château. Ce dernier n'existe plus depuis de nombreuses années et est divisé en deux jardins privés. La place porte le nom de la famille fondatrice de la cité de Moncontour : la famille de Penthièvre. Modeste place aujourd'hui, elle doit toutefois sa splendeur et sa prospérité aux 17e et 18e siècles avec son commerce des toiles.
Durant la Révolution, la maison des Latimier du Clézieu (n°2) a même abrité le général Républicain Hoche qui y rencontra divers chefs chouans, dont Boishardy, le 19 mars 1795. La Maison de la Chouannerie et de la Révolution, 4 pl. de la Carrière, vous retrace tous ces épisodes.
Entrez maintenant dans l'Eglise St Mathurin, en poussant la petite porte à droite, afin d'en admirer les six vitraux du 16e siècle et classés Monuments Historiques.
En sortant de l'église prenez à gauche, par la Rue de la Poterie. Juste en face de vous, un superbe pans de bois restauré en 1966 et qui héberge aujourd'hui le second musée de la ville : Théâtre du Costume. Avec un peu de recul et en levant la tête, découvrez un détail insolite toujours présent sur la maison et sculpté dans le bois d'une fenêtre : une tête barbue.
A présent, prenez la rue sur votre gauche, Rue du Docteur Sagorypour rejoindre le Trésor Public dans la Rue des Dames. Au bout de la rue, l'Hôtel Ker-Jégu, hôtel particulier du 17e siècle, abrite l'actuel hôtel de ville.
Sur votre gauche, les Marches de la Porte d'en Bas vous mèneront au Jardin de l'Europe et aux pieds des remparts. En prenant les Marches de l'étang Martin, vous arriverez Rue de l'Eperon.
Longez les remparts par la droite, et remontez tranquillement vers la Poterne St Jean. Tout le long de la Rue de l'Eperon, vous pouvez découvrir ce qu'il reste des remparts de la cité érigée dès le 11e siècle. Prenez le temps d'admirer la seule porte encore voûtée (Poterne St Jean) malgré le démantèlement de la cité vers 1626.
Pour terminer votre boucle, montez encore un peu par la Rue St Jean et passez à l'arrière de la banque afin d'admirer une dernière fois les restes de la citadelle. C'est à cet endroit que se tenait le château.