Au bord du premier plateau jurassien et à l'entrée de la fameuse reculée de Baume-les-Messieurs, le site de Château-Chalon a accueilli autrefois un château, détruit par les forces d'Henri IV en 1595, dont les anciennes fortifications, dissimulées aujourd'hui sous la végétation, courraient de celui-ci au promontoire.
Leur tracé partait de l'ancien château jusqu'au rebord du promontoire où se situaient quatre portes (disparues). Les vestiges du donjon, appelé à tort Tour de Charlemagne ou de Charles-le-Chauve, correspondent à l'une des quatre tourelles d'angle rondes du château. , ils délimitent toujours le village, lui conférant un charme étrange, hors du temps.
Très fleuries, les ruelles pittoresques de Château-Chalon sont jalonnées de maisons vigneronnes, parfois anciennes demeures des abbesses, dont certaines abritent des caves creusées dans la roche. Du village de Château-Chalon la vue sur la plaine de la Bresse et le Revermont est splendide.
De nombreux belvédères permettent en différents points du village d'admirer le magnifique paysage de vignes, de prairies verdoyantes parsemé de murets et d'abris de bergers. La commune jouit d'un secteur sauvegardé depuis 1971. Ce dernier englobe une zone de 500 m de rayon autour de l'église.
Château-Chalon a conservé une atmosphère médiévale qui ne correspond pas réellement à la réalité car les belles maisons de vignerons, pas très hautes, aux façades et aux bancs de pierre, qui bordent ses ruelles sinueuses et pavées, datent du XVIème au XVIIIème siècles. Mais leurs portes sculptées et voûtées, leurs toitures de lave grise ou de tuiles roses qui reflètent les couleurs du terroir semblent immuables et liées à jamais à cette terre.
À l'aplomb de la falaise, l'abbaye aux dames, a contribué à la réputation et au développement de cette petite institution religieuse. L'abbaye, à la fois centre religieux et seigneurial, possédait un vaste territoire dont une grande partie était consacré à la culture de la vigne et elle reste liée au renom du vignoble jurassien.
Les abbesse les plus titrées pouvaient accéder à une habitation indépendante et l'on peut encore admirer, alors que tout le reste a été détruit à la Révolution, celle de la dernière abbesse, Madame de Stain, celle du confesseur avec son colombier, celle de l'intendant et quelques autres encore. La richesse de l'Abbaye a permis a de beaux ensembles architecturaux de voir le jour comme l'église Saint-Pierre, qui se caractérise par l'alliance de l'art roman et du premier art gothique.
Sa visite vaut le détour pour ses surprenantes peintures murales, son riche mobilier et le fameux trésor des abbesses constitué d'argenterie, de statues, et de reliquaires provenant de l'ancienne église abbatiale détruite avec le reste des bâtiments.
De l'autre côté de la rue, la Maison de la Haute Seille, installée dans une demeure typique du village, vous emmène dans une promenade ludique et passionnante de cette région. Rue de la Roche ; Les Fromageries Vagne vous accueillent à Château-Chalon dans l'ancienne fruitière du village. Au Belvédère de la Rochette, expose la vie écolière des années 1920.
Avec le musée de "L'Ecole d'autrefois", retrouvez l'ambiance, le mobilier et le matériel pédagogique des années 1880-1930