Au Moyen-Age, le village comprenait deux parties : Rest et Montsoreau proprement dit. La ville "Rest" est le village aggloméré autour de l'église paroissiale actuelle. Vers l'est, sur le flanc du coteau, s'étagent les maisons de la ville, couronnant le château construit en 1455.
Montsoreau devint très vite l'entrepôt où les blés du Loudunais, les vins du Chinonais, ceux du Poitou, étaient amenés. Des marchés importants s'y tenaient grâce à son port très actif. Entre Rest et la vieille ville, se construisirent des maisons de tuffeau blanc, issu des carrières des coteaux, qui, avec les pierres patinées des vieilles demeures font le charme de l'ensemble appelé de nos jours : Montsoreau.
Entrez dans le cœur ancien de Montsoreau grâce au parcours-découverte ou en suivant Simon, marinier de Loire pour suivre le circuit du patrimoine... Le village classé "Plus beau village" de Montsoreau vous charmera à coup sûr. L'Office de tourisme du Saumurois à Montsoreau vous conseille pour préparer votre parcours touristique pour cette etape sur la route de vos vacances...
Les troglodytes se découvrent à la champignonnière du Saut aux Loups où les savoir-faire du passé sont racontés : extraction du tuffeau, culture du champignon de Paris... ou au Marché des Vins de Loire où vous découvrez les vins de la vallée de la Loire grâce à un parcours oenologique en 10 étapes.
La Maison du Parc naturel régional Loire-Anjou-Touraine, ou la découverte du riche patrimoine du village sont des étapes indispensables. Au départ de l'office de Tourisme et la Maison du Parc. Empruntez l’Avenue de la Loire, direction Saumur, puis tournez à gauche, rue St-Pierre de Rest. Vous longez alors le quartier de la Maumenière où le coteau est habité depuis le haut Moyen-âge.
L’église Saint-Pierre-de-Rest située dans l’ancien lit majeur de la Loire, était au coeur du hameau appelé Rest. Traversez l’Arceau, ruisseau qui prend sa source à Fontevraud-l’Abbaye et remarquez l’ancien lavoir en contrebas.
Rejoignez la Loire et le port par la Place du Mail. Le port de Montsoreau était la seule ouverture sur le fleuve pour la puissante abbaye voisine de Fontevraud ; des centaines de bateaux de commerces et de voyageurs s’y arrêtaient chaque année.
Entrez ensuite dans l’ancienne ville close de Montsoreau, par la rue du Port au Vin, où vieux logis, chapelle et église sont groupés autour du château. La Place des Diligences, au cœur de la cité, accueillait les Halles, dont le bâtiment, aujourd’hui transformé, abrite le jeu de boule de fort. Sur cette place, se trouvaient aussi la Maison du Procureur, la Sénéchaussée, l’Hôtel des Trois Pigeons, aujourd’hui Mairie.
Vous apercevez également les traces d’ouvertures en arc brisé de l’ancienne chapelle Saint-Michel. Le château est une ancienne forteresse médiévale reconstruite au XVè siècle par Jean de Chambes, conseiller du roi Charles VII.
Poursuivez par la rue Jehanne d’Arc. En chemin, remarquez le grand escalier sur votre droite, il porte le nom de « Montée du Trépas des Trois Abbés » .
Poursuivez votre chemin et regagnez les bords de Loire par la ruelle des Lavandières. Continuez vers la droite. Remarquez à gauche l’échelle des crues face à la ruelle de la Chalibaude. En empruntant la rue de la Fontaine, vous rejoignez l’ancienne église Saint-Michel, construite hors les murs de la cité et totalement ruinée par les Huguenots.
Grimpez le chemin escarpé, ruelle de l’Église Saint-Michel, qui mène à mi-coteau, jusqu’à la Place des Dames de Tourzel, dernières propriétaires du château avant sa division en 19 propriétés.
Poursuivez par le Chemin du Coteau, le long des troglodytes. Cette rue offre de superbes panoramas sur la Loire et le château.
Remarquez le chemin du Four Banal sur votre droite et poursuivez votre chemin. A la croisée de la rue Françoise de Maridor et de la ruelle Bussy d’Amboise, se trouve la Musse des Amants. Longez le Jardin d’Hersende en empruntant le chemin en pierres de vigne, puis descendez par la rue Obey, homme de théâtre du XXè siècle pour rejoindre le port de Montsoreau.