A partir du Ve siècle, le Médoc est envahi successivement par les Francs, les Arabes, les Normands. Pour contrer ces invasions, au IXe siècle, époque de Charlemagne, la forteresse de Sparra est édifiée à l'emplacement d'un ancien temple romain dédié à Saturne. La forteresse est modernisée à plusieurs reprises au cours des siècles, et est à son apogée un vaste ensemble fortifié garni de quatre tours de presque trente mètres de hauteur, dont seule subsiste aujourd'hui la Tour de l'honneur. Elle est nommément mentionnée dans une charte de 1100, ou apparaît un « castello quod dicitur Sparra ».
Au moyen âge, la cité médiévale est la plus grande et plus ancienne baronnie de Guyenne. Elle occupe tout le médoc actuel. Comme toute la région, Lesparre entre dans la mouvance anglaise peu après le mariage de la duchesse Aliénor d'Aquitaine avec Henri Plantagenêt. La cité est alors aux mains de puissants seigneurs : Gombaud, Cénebrun, Florimont, Madaillan. Lesparre est durant toute cette époque un centre politique, militaire et commerçant, mais aussi une étape sur le chemin de Saint-Jacques-de-Compostelle. Après la défaite des Anglais à Castillon-La-Bataille en 1453, la compétition pour prendre possession de cette seigneurie va durer jusqu'à la révolution françaire et siègeront à Lesparre, les éminents personnages : les comtes d’Albret, de Matignon, les ducs d’Epernon et de Gramont.
Comme dans bien des régions de France, l'occupation allemande est un tournant, les occupants, qui implantent à Lesparre une Feldkommandantur, se heurtent très tôt à des actes de sabotage, d'abord isolés, puis sous le couvert d'organisations et de réseaux de résistance (Libération-Nord, FTP, OCM...). Fin 1943, Hervé Nicoleau, dit « Michel Masson » crée un groupe réduit mais actif de résistants, qui mène de front sabotages, repérages et aide aux aviateurs alliés en difficulté.
La forêt couvre une grande partie sud du territoire communal de Lesparre-Médoc, quelques forêts caducifoliées, mais surtout des forêts de résineux qui ont colonisé les sables landais au XIXe siècle. Les marais de Lesparre, autrefois appelés « Petite-Hollande » ou « Petite-Flandre » s'étendent jusqu'à la Gironde, couvrant une partie des communes de Gaillan-en-Médoc, Prignac-en-Médoc, Queyrac, Civrac-en-Médoc et Jau-Dignac-et-Loirac. Ces « mattes » ou « palus » ont été aménagés au XVIIe siècle par des Flamands et des Hollandais.
La cité propose à ses visiteurs un intéressant patrimoine architectural permettant de découvrir l'histoire de Lesparre-Médoc. Situé en plein centre-ville sur la place du Maréchal Foch, l’Office de Tourisme vous donne les bons conseils malins pour gagner du temps dans l’organisation de votre passage. Commencez vos visites par la Tour de l’Honneur de Lesparre, seul vestige du château des sires de Lesparre. Imposant donjon carré du début du XIVe siècle, elle mesure trente mètres de haut et douze de large. Installée à l'angle sud de l'ancienne forteresse, elle présente un rez-de-chaussée voûté d'ogives et quatre étages.
Cet imposante architecture militaire du début du XIVème siècle permet de juger de l’importance de l’ancien château élevé en bordure de la Jalle de Lervaut. D'après un relevé de 1846, l'enceinte avait la forme d'un hexagone irrégulier, protégé sur deux côtés par le ruisseau, les autres faces étant entourées de marais. La porte aujourd'hui disparue était flanquée de deux tours rondes. Le donjon qui protégeait le sommet le plus avancé du polygone, comprenait quatre étages dont les planchers ont disparu. La voûte supérieure qui porte la terrasse a une disposition spéciale : elle repose sur une double croisée d'arcs, les uns suivant les diagonales, les autres normaux aux faces.
Cette tour dite "tour Honneur de Lesparre" abrite aujourd'hui un musée et une exposition artistique de juillet à fin septembre. Le musée met en avant des vestiges archéologiques-ethnographiques. Au premier étage du cinéma, vous trouverez le musée du costume Mazarin. Elle peut être visitée sur rendez-vous le reste de l'année. Dirigez-vous vers la rue du Palais de Justice. La création de l'arrondissement de Lesparre au moment de la Révolution entraîne la création de nouvelles infrastructures. Un tribunal est établi dans l'ancien couvent des Cordeliers, mais au milieu du XIXe siècle, il ne répond plus aux exigences de sa fonction et est remplacé par l'actuel palais de justice, édifié en 1832.
Son architecture quelque peu rigoureuse est une interprétation des canons antiques. Le bâtiment principal, encadré de deux ailes latérales, est doté d'une façade surmontée d'une frise et d'un fronton triangulaire. Il n'a plus aucune fonction judiciaire, et accueille le centre culturelle communal (CALM). À proximité, une prison est édifiée en 1833, elle abrite aujourd'hui les locaux de la CPAM et de la MSA.
Poursuivez en direction de l'église Notre-Dame-de-l'Assomption de style néo-gothique, construite à partir de 1865 afin de remplacer l'ancienne chapelle castrale, qui assurait jusqu'alors la fonction d'église paroissiale mais était devenue inadaptée aux besoins du culte. A l'intérieur on peut découvrir une grande partie du mobilier de l'ancienne église, comme le crucifix en bois du XVIe siècle, le bénitier du XVIIe, ou encore une chaire, des stalles et des vitraux du XIXe.
De la même époque, construite au milieu du XIXe siècle, l'église Saint-Trélody remplace un ancien édifice du XIe siècle, qui était un vestige d'un ancien monastère bénédictin désaffecté à la Révolution. De style néo-gothique, l'église Saint-Trélody dévoile en son intérieur les reliques de saint Clair et de saint Allodius. Le mobilier date essentiellement du XIXe siècle. Saint-Trélody est une commune rattachée à Lesparre-Médoc en 1855.
Tourné vers la viticulture Lesparre-Médoc vous propose la visite de plusieurs châteaux comme le Château Vernous, situé rue du Lieutenant Colonel Jean de Lagarrigue. Immanquable le château d'Escot date du XVIIIe siècle. Le château d'Escot a été construit dans le courant du XVIIIe siècle, à l'emplacement d'un ancien logis, lui-même établi sur des substructions gallo-romaines. Le terme "escot" proviendrait du métier du premier propriétaire, collecteur d'impôts ou "écots". Le château, construit pour la famille Lostau, passe ensuite aux mains des Lavaud puis des Rouy en 1991. Il est possible d'y découvrir les secrets de production.