Monségur situé sur le chemin de Saint-Jacque de Compostelle, est l'une des rares bastides de Gironde. Elle fut fondée en 1265 par les Plantagenêt, et plus précisément par Eleonore de Provence, , épouse d’Henri III Plantagenêt, roi d’Angleterre et duc d’Aquitaine. Elle conforte ainsi l’autorité des Plantagenêt en Bordelais, au moment où Henri III est prisonnier de ses barons révoltés en Angleterre. À l'est de Bordeaux ont été bâties aux XIIIe et XIVe siècles des villes nouvelles du Moyen Âge appelées bastides. Places fortes et lieux de marchés, ces dernières se caractérisent par un plan en damier qui s'organise autour d'une place centrale à arcades.
La tradition locale veut que Monségur et ses environs ont été repeuplés en partie, après la grande peste survenue au cours de la Guerre de Cent Ans, par un transfert massif de colons venus de la Saintonge, de l’Angoumois, du Poitou, de l’Aunis. Cela a entraîné la constitution d’une enclave de langue d’oïl en terre gasconne, où on parle le saintongeais. Le 31 juillet et le 1er août 1562, lors des guerres de religion, la ville est assiégée et prise par Blaise de Montluc, à la tête de l’armée royale et des catholiques ; tous les défenseurs protestants sont massacrés. À la Révolution, la paroisse Notre-Dame de Monségur et son annexe, Notre-Dame de Montignac, forment la commune de Monségur.
Le passé médiéval de la ville est encore présent à travers de nombreux vestiges. Cette ville fortifiée de Monségur bâtie en hauteur se gagne par le chemin de ronde. Si les murs sont toujours présents, l’actuel chemin de ronde aménagé sur le glacis extérieur, contourne la bastide et offre une agréable promenade dominant la vallée du Drot sur près d’un kilomètre. Cette promenade offre de vastes panoramas sur la vallée. Quand la bastide a perdu sa fonction de verrou sur la vallée du Drot, les maisons à l'intérieur ont empiété sur le chemin de ronde jusqu'à la muraille. Au sud les garages débordent jusqu'à la route de La Réole-Duras. En remontant les berges du Drot, la rivière qui donne son nom à la vallée, vous arrivez à Monségur.
Vous aurez la possibilité de garer votre véhicule place du 8 Mai 1945 ou encore sur la place Robert Darniche. Dirigez-vous ensuite vers la place Robert Darniche, c’est le cœur de la bastide où aboutissent les rues et ruets tracés pour un plan en damier. Cette place porte le nom d'un chef de la Résistance, Robert Darniche, mort des suites des tortures que la Wehrmacht lui a infligées le 4 août 1944. Caractéristique des bastides, cette place de 78 m de côté s’inscrit dans la partie la plus large de l'éperon rocheux où la bastide a été implantée.
Les rues principales qui longent les côtés sont couvertes, formant ce qu'on appelle les "aubans" ou "arcades" ou "couverts". Au XIXe siècle, les bourgeois enrichis notamment par le commerce du vin et des eaux de vie ont modifié leurs immeubles. Depuis, les colonnes néo-classiques côtoient les arcades néo-romanes. Au cœur de la place Robert Darniche se trouvent les halles de Monségur. Cette halle qui a remplacé une halle en bois, est faite de deux halles, l'une s'emboîtant dans l'autre.
A la fin du XIXe siècle, une structure en fonte, supportée par de beaux chapiteaux corinthiens en fer forgé, a remplacé la halle d’origine, en bois. Plus tard, une verrière sera posée sur la halle, lui donnant un aspect proche de celle de Baltard. Les huit portes en pierre, telles des arcs de triomphe, présentent une sobriété toute classique, de même que les chapiteaux de style corinthien. La base du "muret" d'enceinte était à l'origine en brique, donnant une bichromie chère au XIXe siècle. Les huit portes de pierre permettent d’accéder à l’intérieur de la halle, où se tient chaque semaine un marché mélangeant produits locaux et artisanat. Des animations sont régulièrement organisées, avec notamment le festival de jazz des 24h du Swing.
Côté sud, l'hôtel de Ville de Monségur situé à l'angle de la rue Robert Descorne et Pl. Robert Darniche, saccagé par la Révolution où on arracha les tapisseries à cause des fleurs de lys qu'elles portaient, fut refait avec un fronton et un balcon. Dirigez-vous vers la rue Latraine puis emprunter le ruet des Patriotes parallèle à la rue Latraine. Vous arrivez la rue Barbe avec ses maisons à pans de bois. La rue Barbe a gardé des maisons médiévales à pans de bois et des fenêtres à rebord en bois. Vous tournez à gauche pou arriver rue Latraine où vous voyez en face de vous une tour du gothique tardif qui abrite un corps d'escalier.
En poursuivant rue Latraine, vous arrivez au Quartier du Miquelet et Place des Tilleuls. Cette place grande place ombragée par les tilleuls, a été créée au XIXe siècle pour animer le quartier des Miquelets ; il s’y déroulait des marchés et diverses manifestations. La rue du château qui traverse la place des Tilleuls donne, rue Latraine, en face d'un mur crènelé qui pourrait être celui de l'ancien château situé au sud, face à la colline. Il y aurait eu aussi un château nord, dont on ignore l'emplacement exact.
Au niveau de la rue Latraine et de la rue du château, remarquez le caniveau du XIXe siècle. Récemment mis au jour, ce caniveau permet de voir la méthode d'empierrement et de constater le rehaussement de la chaussée. Jusqu'au XIXe siècle, les caniveaux au milieu des rues pavées, sans trottoirs, servent de rigole d’écoulement pour évacuer les eaux de pluie et les eaux usées déversées par les habitants. Ce sont souvent des cloaques nauséabonds. Il faut attendre le XIXe siècle pour que la salubrité publique devienne un véritable sujet de préoccupation.
Poursuivre sur la rue Latraine pour vous dirigez vers la Porte de La Réole aujourd'hui disparue. Empruntez le chemin de ronde nord pour profiter d'un point de vue remarquable sur la vallée du Drot. Vous pouvez soit cheminer le long des remparts par le Chemin de Ronde Canton pour arriver aux Allées du Nord, soit remonter rue Porte du Drot puis emprunter le ruet du Soleil l'un des plus curieux de Monségur. Les réaménagements de la bastide n'ont pas affecté les ruets, leur laissant leur aspect, admirer les vieilles maisons à pans de bois.
Ils n'en paraissent que plus "authentiques" avec leurs "imperfections". La partie arrière des maisons de la place Robert Darniche donne dans ce ruet dont les murs gardent la trace d’ouvertures anciennes et de corbeaux qui supportaient des passerelles. Les "remises" où on entreposait les céréales, le vin, le foin, le bois... donnaient dans ces ruets des Patriotes et le ruet du Soleil. Au centre, le caniveau recevait toutes sortes de liquides et immondices à la grande joie des animaux qui s'y ébattaient...
Continuez votre promenade jusqu'à l’église Notre-Dame, construite au XIIIe siècle en même temps que la bastide de Monségur, il s’agit d’un édifice roman, L’église résume à elle seule l’évolution de Monségur. Elle a gardé le plan d'origine, ainsi que quelques modillons, des voûtes des XIIIe et XIVe siècles, mais au XIXe siècle, elle est devenue un édifice néo-gothique d'une remarquable homogénéité. A l'exterieur, prenez le temps d’observer les coquilles Saint-Jacques à la base des voussures, dès sa création, la bastide est une halte sur le chemin de Compostelle et les sculptures représentant un léopard couronné, symbole des Plantagenêt, puis entrez dans l’église.
Des sculptures du XIIIe siècle ornent les chapelles tandis que la nef principale est éclairée à travers des vitraux ajoutés au XIXe. Si cet apport gothique dénote un peu avec le reste de l’édifice, le travail d’Henri Feur de Bordeaux n’en est pas moins remarquable, avec notamment les belles représentations de sirènes portant une corne d’abondance, de sainte Cécile à la lyre ou de saint Michel terrassant le dragon. La flèche gothique, ajoutée à l’église Notre-Dame en 1865, domine aujourd’hui Monségur et ses alentours, le Monségurais.
En sortant de l’église Notre-Dame, empruntez sur votre droite la rue Notre-Dame, traversez la place des Feuillades, descendez sur le chemin de ronde que vous suivrez à droite, vers l'est. Vous allez contourner l'espace où la bastide est le plus large, là où il y avait des jardins intra muros. En remontant, vous arrivez derrière le monument aux morts où vous attend un magnifique point de vue sur la vallée du Drot. Vous pouvez aussi poursuivre vers la place du 8 mai, où une croix en fer forgé porte les attributs de la Passion du Christ. De là, vous pouvez aller vers les anciens lavoirs, site réaménagé, ou revenir place Robert Darniche.
Après avoir quitté la vieille ville de Monségur, partez à la découverte de la commune. A l’ombre des séquoias, des ifs, des cyprès, près des vignes et des champs sauvages, vous tombez au hasard sur une écluse, un pigeonnier ou un vieux moulin à eau. Vous pouvez également suivre la Route des Vins de Bordeaux : la "Route des Bastides" une escale dans le vignoble de l'Entre-Deux-Mer