Le territoire de la future Bretagne, comme toute l'Armorique, fut conquis par les Romains lors de la guerre des Gaules. À la fin du Ve siècle, les Bretons de l'île de Bretagne (Grande-Bretagne actuelle), ont émigré en Armorique avec leurs coutumes et leur langue, leur présence ayant été organisée antérieurement pour la défense de l'Empire romain face aux migrations germaniques.
La thèse selon laquelle cette migration aurait eu pour cause la pression des envahisseurs Anglo-Saxons a pour origine le De Excidio de Gildas et est maintenant remise en cause. André Chédeville et Hubert Guillotel notent, par exemple : « Il paraît maintenant certain que la pression vint de l’ouest et non de l’est et qu’elle fut exercée par d’autres peuples celtiques, de langue d’ailleurs distincte : les Scots d’Irlande ».
Ils ont donné leur nom à cette région, qui s'est longtemps appelée Petite Bretagne ou Bretagne continentale, par opposition avec leur île d'origine.
La Bretagne est divisée à l'origine en neuf pays (broioù), répartis en deux zones, suivant l'usage ou non du breton. Ce sont la Basse Bretagne (Breizh Izel) et la Haute Bretagne (Breizh Uhel), divisions approximatives aujourd'hui sans existence légale. Les expressions perdurent néanmoins dans l'usage courant.
Ces neuf pays correspondent aux diocèses, qui sont eux-mêmes subdivisés en doyennés. Leur création s'est étalée du VIe au Xe siècle. Tous ces diocèses étaient rattachés à l'archidiocèse de Dol, puis de Tours.
Basse-Bretagne (Breizh Izel - Basse-Bertaigne) : Léon, Trégor, Cornouaille, Vannetais.
Haute Bretagne (Breizh Uhel - Haote-Bertaigne) : Pays de Saint-Brieuc, Pays de Saint-Malo, Pays de Dol, Pays rennais, Pays nantais.
Au haut Moyen Âge, la Bretagne était divisée en deux, puis trois royaumes : la Domnonée, la Cornouaille et le Broërec, qui furent réunis sous l'autorité des ducs et rois de Bretagne au IXe siècle. Nominoë, souverain de Bretagne de 845 à 851, fut à l'origine de la naissance d'une Bretagne unifiée et indépendante, d'où le qualificatif de père de la Patrie (Tad ar Vro en breton) qu'Arthur de La Borderie lui attribua en 1898.
Cette Bretagne s'érige donc au IXe siècle sous le roi Erispoë en un royaume unifié, le Royaume de Bretagne. Le Traité d'Angers en septembre 851 en définit les limites. Le traité d'Angers vole en éclat sous le roi Salomon qui repart en guerre contre Charles le Chauve aux prises avec les vikings.
Grâce aux conquêtes du roi Salomon, la Bretagne atteint alors son extension maximale et comprend l'Avranchin, le Cotentin, les îles Anglo-Normandes, une bonne partie du Maine et de l'Anjou.
Le royaume est déstabilisé par les occupations et les incursions des Vikings au début du Xe siècle. La Bretagne perd ses dernières conquêtes sur l'Anjou, le comté du Maine et la Neustrie. En 909, à la suite de la mort du roi de Bretagne Alain Ier le Grand, Foulque Ier d'Anjou reçoit le comté de Nantes, comté qui avait définitivement acquis le Pays de Retz sur le Poitou. Ce dernier est repris aux vikings par le duc Alain II de Bretagne en 937.
Dès la fin du XIIIe siècle, et bien avant l'union du Duché de Bretagne au Royaume de France, l'administration ducale abandonna le latin au profit du français, sans passer par le breton. Jusqu'au XIIIe siècle, les actes administratifs et juridiques sont rédigés en latin, puis le français concurrence le latin dans les actes de la chancellerie.
Reconstituée par le duc Alain II de Bretagne, dit Barbetorte et ses successeurs, la Bretagne est un duché qui reprend globalement les limites du traité d'Angers. En Bretagne, les ducs continueront d’exercer les prérogatives royales de leurs prédécesseurs et maintiendront des alliances tant avec la famille royale française qu'avec la famille royale anglaise, par des mariages le plus souvent avec des princesses des noblesses respectives.
La Bretagne constitue un fief ou un arrière-fief du royaume de France ou du royaume d'Angleterre : hommage rendu au roi de France en 942, puis aux comtes d'Anjou ou de Blois, aux rois d'Angleterre et ducs de Normandie de 1030 à 1200, de nouveau au roi de France à partir de 1203 avec Guy de Thouars, puis aux rois d'Angleterre de 1341 à 1396.
Dans le jeu de liens féodaux, la Bretagne devient un enjeu important entre le roi d'Angleterre qui revendiquait le trône de France et le roi de France. Les relations entre le duché et ses voisins dépendaient essentiellement des rapports personnels qu’entretenaient leurs chefs. La politique des ducs de Bretagne est alors souvent menée de manière indépendante, mais parfois dominée par le roi d'Angleterre et parfois par le roi de France
Les ducs de Bretagne, profitant des difficultés du pouvoir royal face aux grands féodaux, entretiennent une indépendance politique vis-à-vis du roi de France, notamment à partir du XIVe-XVe siècle avec l'avènement de la dynastie des Montfort. Cette politique d'émancipation atteint son point culminant sous le règne de François II de Bretagne avec l'expulsion de l'administration royale.
Suite à la révolte de grands féodaux contre le pouvoir royal lors de la guerre folle, François II, duc de Bretagne, subit d'importantes défaites militaires en 1488 (Bataille de Saint-Aubin-du-Cormier). Le traité de Sablé dit « traité du Verger » est signé par Charles VIII, roi de France, et François II, duc de Bretagne le 19 août 1488. Il stipule que le duc ne peut marier ses filles, dont l'une est héritière du duché, sans l’accord du roi de France.
L'historien américain Eugen Weber pointe en ces termes les conséquences de la défaite de Saint-Aubin-du-Cormier : « Après l’union forcée avec la France, les villes bretonnes furent envahies par des Français qui écrasèrent ou même remplacèrent les commerçants locaux, francisèrent les gens qu’ils employaient ou touchaient d’une autre façon.
Les ports du roi comme Lorient ou Brest, étaient des villes de garnison en territoire étranger et le terme de colonie était fréquemment employé pour les décrire ».
La guerre reprend pour encore trois ans sur le prétexte du non-respect des clauses du traité lors du premier mariage d'Anne de Bretagne, jusqu'à ce qu'en décembre 1491, Charles VIII épouse Anne de Bretagne. Le roi de France affermit son autorité sur la Bretagne.
En 1532 l'union perpétuelle entre le duché et le royaume est sollicitée à Vannes par des États de Bretagne. Dans la foulée, François Ier fait publier au parlement de Bretagne l'édit royal qu'il a signé au Plessis-Macé et qui garantit à la province certains privilèges (législation et impôts spécifiques).
Ces privilèges existeront jusqu'à la Révolution française ; ils seront abolis lors de la nuit du 4 août 1789 au même titre que ceux des communes, des corporations, de la noblesse, du clergé et ceux propres à toutes les provinces du royaume.
La période du XVe au XVIIIe siècle est considérée comme la période la plus faste de la Bretagne qui est alors placée au cœur des routes commerciales maritimes les plus actives entre l'Espagne, l'Angleterre et la Hollande, et qui profite surtout du développement du premier empire colonial français en Amérique et aux Indes (création de la ville de "L'Orient" devenue "Lorient").
Les toiles de chanvre et de lin noyales, crées, bretagne ou olonnes symbolisent l'essor de cette période qui permit le financement d'un impressionnant patrimoine architectural. L'hôtel de la monnaie de Rennes est alors le premier de France. Le colbertisme, avec la création de manufacture dans d'autres provinces du royaume, et les conflits avec l'Angleterre soucieuse de limiter les flottes des nations continentales entraineront une récession qui culminera à la fin du XIXe siècle.
La Bretagne était divisée en comtés : Cornouaille, Léon, Broërec, Tréguier, Penthièvre, Porhoët, Nantais, Rennais..., puis en huit baillies qui évolueront en quatre présidiaux, eux-mêmes divisés en sénéchaussées. Elle était aussi divisée en neuf évêchés. À la Révolution française, les privilèges des provinces sont abrogés dans la nuit du 4 août 1789. La Bretagne cesse d'exister en tant qu'entité administrative lors de la départementalisation.
Le premier projet débuta le 29 septembre 1789 où un quadrillage faisait partager la province en divisions parfaitement égales de 18 lieues de côté (72 km), divisé en 9 districts, ces derniers étant divisés en 9 cantons. Le but de cet aménagement territorial était de mieux contrôler ces entités à faible population afin de ne pas entraver le pouvoir central.
Un deuxième projet est discuté le même jour pour une Bretagne à 5 départements. Un troisième projet d'une Bretagne à 6 départements a vu le jour en décembre 1789. Finalement, la départementalisation définitive est appliquée le 26 février 1790 en cinq départements. On parle de Bretagne historique quand on veut signifier les 5 départements bretons, et non les 4 de la région Bretagne.
Le gouvernement de Vichy va voir la naissance d'une région Bretagne sous deux formes. Un décret du 30 juin 1941 institue des préfectures de région pour la zone occupée ; l'une siège à Rennes et n'est compétente que pour quatre départements bretons : c'est celle qui siège à Angers qui a compétence sur la Loire-Inférieure.
Un autre découpage, celui de la France en « provinces » défini par le Conseil national en août 1941 établit une province de Bretagne en cinq départements, dont les limites auront suscité un arbitrage du maréchal Pétain lui-même, mais qui n'aura guère d'existence effective. Ces découpages seront abolis à la Libération, les préfets régionaux disparaissant en mars 1946.