Dès le XIVe un passeur de bac assurait la liaison très régulièrement entre Tréguier et la presqu’île : la redevance, droit féodal typique, était versée à l’évêque auquel appartenaient les deux rives, y compris le moulin. »
Le port, situé à 9 km de la mer, a une activité attestée dès le Moyen Âge (des bateaux de faible tirant d'eau pouvaient alors remonter l'estuaire et un trafic de sable, de pierre, de blé ou de lin créa à cet égard un véritable négoce jusqu'à la fin du XVe siècle.
Situé sur la rive gauche du Jaudy juste avant la confluence avec le Guindy, il est désormais accessible, grâce à sa profondeur, à des bateaux d'assez fort tonnage et, si c'est encore un port de commerce au trafic modeste, c'est désormais surtout un port de plaisance équipé de cinq pontons flottants et d'une capacité d'accueil de 330 places.
La pêche des poissons, crustacés, coquillages (huîtres) en Rivière de Tréguier était active comme le prouve une réglementation datant de 1853. En 1896, 230 bateaux montés par 390 hommes participent à la pêche aux huîtres sur les bancs naturels (la pêche ne dure que quelques heures un jour de mars) de la Rivière de Tréguier.
Cette activité décline progressivement : en 1904, 108 bateaux et, en 1905, 87 bateaux de Tréguier et des environs participent à la pêche aux huîtres par dragage. On y arma aussi pour la pêche à la morue dans les parages de l'Islande.
Cette description de la ville et du port date de 1904 : « Tréguier s'offre d'abord sous l'aspect de rues qui, de la place centrale, dégringolent avec une déclivité brusque jusqu'au semblant de port, à sec dès que commence à se produire le reflux. Un ou deux bateaux y somnolent. Ils y restent des jours, des jours, car surtout au pays trégorrois, les affaires sont lentes. Jadis régnait la richesse ; mais je ne sais quel air de lassitude et de renoncement pèse sur Tréguier. On dirait une ville pétrifiée ».
La petitesse du territoire communal (153 hectares !) bloque l'essor de la ville (même si, en 1836, Tréguier a annexé les Buttes, le faubourg de Kerfant et la chapelle Saint-Michel qui dépendaient jusque-là de la commune voisine du Minihy-Tréguier) et a longtemps freiné le réaménagement urbain. En 1927 a été percé le boulevard Anatole Le Braz, qui passe sous les voûtes de la mairie et permet un accès direct au pont franchissant le Guindy en direction de Plouguiel.